Interprétation des Spectres de Masse
Comprendre l’Interprétation des Spectres de Masse
Un échantillon organique inconnu a été analysé par spectrométrie de masse pour déterminer sa composition moléculaire. Le spectre de masse obtenu montre un pic majeur (le pic de masse le plus intense, souvent appelé le pic base) ainsi que plusieurs autres pics significatifs.
Données du Spectre de Masse:
- Pic M/z (rapport masse/charge) : Intensité relative (% du pic base)
- 29 : 10%
- 43 : 20%
- 57 : 15%
- 71 : 60%
- 85 : 40%
- 99 : 100%
- 113 : 5%
Questions
- Identification du Pic Moléculaire
- Déterminez le pic moléculaire dans le spectre donné. Expliquez pourquoi vous pensez que c’est le pic moléculaire.
- Calcul de la Formule Moléculaire
- En supposant que le pic moléculaire est à M/z 99 et que la molécule contient uniquement du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, calculez la formule moléculaire possible. Utilisez la composition en pourcentage pour déterminer la composition élémentaire possible. (Pensez à la règle des huit, CnH2n+2O, etc.)
- Interprétation des Fragments
- Analysez les pics à M/z 29, 43, 57, 71, 85, et 113 pour déduire la structure possible de l’échantillon. Quelles pourraient être les structures de ces fragments ? Comment ces fragments peuvent-ils se former à partir de la structure parente ?
- Proposition de Structure
- Proposez une structure moléculaire pour l’échantillon en vous basant sur les informations extraites des questions précédentes.
Indications pour les Calculs
- Utilisez les masses atomiques approximatives suivantes : C = 12, H = 1, O = 16.
- Considérez des rapports isotopiques et des motifs de fragmentation typiques pour les composés organiques (perte de groupes alkyle, formation de cations oxonium, etc.).
Correction : Interprétation des Spectres de Masse
1. Identification du Pic Moléculaire
Le pic moléculaire est généralement le pic avec le rapport m/z le plus élevé qui représente probablement la molécule entière avant fragmentation.
Dans les données fournies, le pic le plus élevé est à m/z 99 avec 100% d’intensité relative, ce qui suggère qu’il s’agit du pic moléculaire.
Ce pic est généralement considéré comme le plus fiable pour identifier la masse moléculaire de l’analyte pur.
2. Calcul de la Formule Moléculaire
Supposons que la molécule contienne C, H, et O. Les masses molaires sont : \(C = 12\,u\), \(H = 1\,u\), et \(O = 16\,u\).
Pour un rapport m/z = 99, la formule moléculaire \(\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z\) doit satisfaire l’équation suivante:
\[ 12x + y + 16z = 99 \]
Essayons de trouver des valeurs raisonnables pour \(x\), \(y\), et \(z\) :
Premier essai :
\[ x = 6, y = 2, z = 3 \] \[ = 12(6) + 2 + 16(3) \] \[ = 72 + 2 + 48 \] \[ = 122\, (\text{trop élevé}) \]
Deuxième essai :
\[ x = 5, y = 10, z = 2 \] \[ = 12(5) + 10 + 16(2) \] \[ = 60 + 10 + 32 \] \[ = 102\, (\text{toujours trop élevé}) \]
Troisième essai :
\[ x = 6, y = 10, z = 1 \]
\[ = 12(6) + 10 + 16(1) \] \[ = 72 + 10 + 16 \] \[ = 98\, (\text{très proche}) \]
Ainsi, la formule moléculaire \(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}\) est un bon candidat.
3. Interprétation des Fragments
Pour les pics à m/z 29, 43, 57, 71, 85, et 113, nous devons réfléchir à des fragments plausibles :
- m/z 29 : Typiquement C2H5+.
- m/z 43 : Possiblement C3H7+.
- m/z 57 : C4H9+ est un choix possible.
- m/z 71 : Peut représenter C5H11+.
- m/z 85 : C6H13+ peut être envisagé si nous considérons une forme linéaire et saturée.
- m/z 113 : Ce pic dépasse le pic moléculaire, il pourrait s’agir d’un adduit ou d’une impureté.
4. Proposition de Structure
Avec la formule moléculaire C6H10O et les fragments observés, on peut envisager une molécule avec une structure cyclique ou une chaîne linéaire comportant une fonctionnalité oxygène telle qu’une cétone ou un alcool.
Une proposition pourrait être le cyclohexanol, qui correspond à la masse et peut logiquement expliquer les fragments observés par des mécanismes de perte d’eau ou de rupture de la chaîne carbonée.
Interprétation des Spectres de Masse
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