Interprétation des Spectres de Masse
Contexte : La Spectrométrie de MasseTechnique d'analyse physique qui mesure le rapport masse/charge des ions. Elle est utilisée pour identifier des composés inconnus, quantifier des composés connus et élucider la structure et les propriétés chimiques des molécules..
La spectrométrie de masse par impact électronique (IE) est une technique analytique puissante permettant de déterminer la masse molaire d'une molécule et d'obtenir des informations structurales précieuses grâce à l'étude de sa fragmentation. Dans cet exercice, nous allons analyser le spectre de masse d'un composé organique inconnu de formule brute \(C_5H_{10}O\) pour en déduire la structure.
Remarque Pédagogique : Cet exercice vous guidera à travers les étapes clés de l'interprétation d'un spectre : de l'identification du pic moléculaireLe pic dans un spectre de masse qui correspond à l'ion moléculaire non fragmenté. Sa valeur m/z donne la masse molaire du composé. au décryptage des fragmentations caractéristiques comme le clivage alphaUne rupture de liaison C-C adjacente à un hétéroatome (O, N, S). C'est un mode de fragmentation très courant pour les alcools, éthers, et cétones. et le réarrangement de McLaffertyUn mécanisme de fragmentation spécifique aux composés carbonylés qui possèdent un atome d'hydrogène en position gamma. Il conduit à la formation d'un énol radicalaire et d'une molécule neutre d'alcène..
Objectifs Pédagogiques
- Identifier le pic de l'ion moléculaire (M⁺•) et déterminer la masse molaire.
- Calculer le degré d'insaturation d'une formule brute.
- Proposer des structures pour les fragments principaux en se basant sur les mécanismes de fragmentation connus.
- Élucider la structure d'un composé inconnu à partir de son spectre de masse.
Données de l'étude
Spectre de Masse du Composé Inconnu
| Rapport Masse/Charge (m/z) | Abondance Relative (%) |
|---|---|
| 43 | 100 |
| 58 | 65 |
| 71 | 30 |
| 86 | 20 |
Questions à traiter
- Quel est le pic de l'ion moléculaire (M⁺•) ? Quelle est la masse molaire du composé ?
- Calculez le degré d'insaturation du composé. Que pouvez-vous en déduire sur sa structure ?
- Identifiez le pic de base. Proposez une structure pour le fragment correspondant et expliquez sa formation par un mécanisme de clivage alpha.
- Le pic à m/z = 58 est caractéristique d'un mécanisme de réarrangement. Nommez ce réarrangement et dessinez le mécanisme détaillé qui explique la formation de ce fragment.
- En combinant toutes ces informations, proposez une structure pour le composé de formule \(C_5H_{10}O\) et justifiez la présence du pic à m/z = 71.
Les bases de la Spectrométrie de Masse
La spectrométrie de masse est une technique qui ionise des molécules et trie les ions ainsi formés en fonction de leur rapport masse sur charge (m/z). Dans l'ionisation par impact électronique (IE), une molécule M est bombardée par des électrons de haute énergie, arrachant un électron pour former un ion radicalaire M⁺•, appelé ion moléculaire.
1. Fragmentation et Stabilité des Cations
L'énergie fournie lors de l'ionisation est suffisante pour provoquer la fragmentation de l'ion moléculaire. Les ruptures de liaisons (clivages) ne se font pas au hasard : elles favorisent la formation des fragments (ions ou radicaux) les plus stables. En général, la stabilité des carbocations suit l'ordre : tertiaire > secondaire > primaire > méthyle.
2. Fragmentations typiques des Cétones
Les cétones subissent principalement deux types de fragmentation :
- Clivage Alpha : Rupture de la liaison C-C adjacente au groupe carbonyle. Cela conduit à la formation d'un ion acylium, [R-C=O]⁺, qui est stabilisé par résonance. \[ [R-CO-R']^{+\bullet} \Rightarrow [R-C\equiv O]^+ + R'^{\bullet} \]
- Réarrangement de McLafferty : Ce réarrangement intramoléculaire se produit si la cétone possède un hydrogène sur le carbone en position gamma (γ) par rapport au carbonyle. Il implique le transfert de cet H γ sur l'oxygène du carbonyle via un état de transition cyclique à six membres, suivi de la rupture de la liaison en alpha-bêta. \[ [R-CO-CH_2-CH_2-CH_2R']^{+\bullet} \Rightarrow [R-C(OH)=CH_2]^{+\bullet} + CH_2=CHR' \]
Correction : Interprétation d'un Spectre de Masse
Question 1 : Quel est le pic de l'ion moléculaire (M⁺•) ? Quelle est la masse molaire du composé ?
Principe
L'ion moléculaire (M⁺•) est la représentation de la molécule entière qui a simplement perdu un électron lors de l'ionisation. Sa détection permet de connaître la masse molaire de la molécule analysée, ce qui est l'information la plus fondamentale fournie par un spectre de masse.
Mini-Cours
Lors de l'ionisation par impact électronique (IE), la molécule M entre en collision avec un électron énergétique (\(e^-\)), ce qui éjecte un des électrons de la molécule. Il en résulte un ion radicalaire M⁺•, car il porte une charge positive et possède un électron non apparié. C'est cet ion qui est initialement accéléré dans le spectromètre.
Remarque Pédagogique
Le premier réflexe face à un spectre de masse est de chercher le pic avec la valeur m/z la plus élevée. Dans la majorité des cas pour des molécules simples, il s'agira de l'ion moléculaire. C'est votre point de départ pour toute l'analyse.
Normes
Selon les conventions de l'IUPAC, un spectre de masse représente l'abondance relative des ions en fonction de leur rapport masse/charge (m/z). L'ion moléculaire est noté M⁺• pour indiquer sa nature d'ion radicalaire.
Formule(s)
Masse Molaire Théorique
Hypothèses
- On suppose que le pic de plus haute masse correspond à l'ion moléculaire et non à un contaminant ou un artefact.
- Pour le calcul manuel, on utilise les masses entières des isotopes les plus courants (¹²C=12, ¹H=1, ¹⁶O=16), ce qui est une approximation suffisante pour l'identification.
Donnée(s)
| Paramètre | Valeur |
|---|---|
| Formule Brute | \(C_5H_{10}O\) |
| Pics m/z observés | 43, 58, 71, 86 |
Astuces
Pour les composés ne contenant que C, H, O, la masse molaire sera toujours un nombre pair. Si vous trouvez un pic M⁺• à une masse impaire, cela indique la présence d'un nombre impair d'atomes d'azote (Règle de l'azote).
Schéma (Avant les calculs)
Ionisation de la Molécule M
Calcul(s)
Vérification de la masse molaire
Schéma (Après les calculs)
Localisation du Pic Moléculaire
Réflexions
Le pic le plus lourd observé, m/z 86, correspond parfaitement à la masse molaire calculée pour \(C_5H_{10}O\). Cela confirme à la fois la formule brute du composé et l'identité du pic de l'ion moléculaire. Le fait que ce pic soit visible, même avec une faible abondance (20%), est crucial.
Points de vigilance
Pour certaines classes de composés (comme les alcools tertiaires), l'ion moléculaire est très instable et peut être totalement absent du spectre. Dans ce cas, il faut déduire la masse molaire à partir des fragments.
Points à retenir
- Le pic de l'ion moléculaire (M⁺•) est le pic au m/z le plus élevé du spectre.
- La valeur m/z de M⁺• donne la masse molaire de la molécule.
- Il faut toujours vérifier la cohérence entre ce pic et la formule brute si elle est connue.
Le saviez-vous ?
La spectrométrie de masse à haute résolution peut mesurer les masses avec une précision de plusieurs décimales. Cela permet de déterminer la formule brute exacte d'un composé sans autre information, car la combinaison des masses exactes des isotopes (ex: ¹²C=12.00000, ¹H=1.00783, ¹⁶O=15.99491) est unique pour chaque formule.
FAQ
L'abondance du pic M⁺• dépend de sa stabilité. Si l'ion moléculaire se fragmente très rapidement après sa formation, son pic sera peu intense, voire absent. Les molécules avec des liaisons fragiles ou des sites favorisant la fragmentation (comme les alcools) ont souvent des pics M⁺• faibles.Pourquoi l'abondance du pic moléculaire est-elle parfois faible ?
Résultat Final
A vous de jouer
Quelle serait la masse molaire et le m/z du pic moléculaire pour l'hexan-2-one (\(C_6H_{12}O\)) ?
Question 2 : Calculez le degré d'insaturation du composé. Que pouvez-vous en déduire sur sa structure ?
Principe
Le degré d'insaturation (DI) est un calcul simple qui révèle le nombre total de liaisons π et/ou de cycles présents dans une molécule. C'est une étape fondamentale pour réduire le nombre de structures isomères possibles à partir d'une simple formule brute.
Mini-Cours
La formule du DI est basée sur la comparaison du nombre d'hydrogènes dans la molécule à celui d'un alcane acyclique saturé correspondant (\(C_nH_{2n+2}\)). Chaque paire d'hydrogènes manquante par rapport à cette formule de saturation correspond à une insaturation (une liaison π ou un cycle).
Remarque Pédagogique
Pensez au DI comme un "compteur de liaisons doubles ou de cycles". Un DI de 1 est un indice très fort. Si votre molécule contient un oxygène, les deux possibilités les plus courantes sont une double liaison C=O (aldéhyde/cétone) ou une double liaison C=C plus une fonction éther ou alcool.
Normes
Le calcul du degré d'insaturation est une méthode standard en chimie organique, également connue sous le nom d'indice de déficience en hydrogène (IDH).
Formule(s)
Formule du Degré d'Insaturation
Hypothèses
- La formule brute \(C_5H_{10}O\) fournie est correcte.
- La molécule est neutre et suit les règles de valence standard.
Donnée(s)
| Paramètre | Valeur |
|---|---|
| Formule Brute | \(C_5H_{10}O\) (x=5, y=10) |
Astuces
Pour des formules plus complexes, souvenez-vous de la règle générale : \(DI = C - \frac{H}{2} - \frac{X}{2} + \frac{N}{2} + 1\), où C, H, X, N sont les nombres d'atomes de Carbone, Hydrogène, Halogène, et Azote respectivement.
Schéma (Avant les calculs)
Exemples de Structures avec un DI=1
Calcul(s)
Application de la formule
Schéma (Après les calculs)
Exemples de possibilités pour \(C_5H_{10}O\) (DI=1)
Réflexions
Un DI de 1 est une information cruciale. Il nous dit que la structure n'est pas un alcool ou un éther acyclique saturé. L'hypothèse d'un groupe carbonyle (C=O) est particulièrement intéressante car les cétones et les aldéhydes ont des schémas de fragmentation très caractéristiques en spectrométrie de masse, ce qui nous aidera dans les questions suivantes.
Points de vigilance
N'oubliez pas que le DI ne fait pas la différence entre une double liaison et un cycle. Les deux options doivent être considérées jusqu'à ce que d'autres données spectrales (fragmentation MS, IR, RMN) permettent de trancher.
Points à retenir
- Le DI est la première étape de l'analyse structurale après avoir obtenu la formule brute.
- \(DI=1\) signifie une double liaison OU un cycle.
- Les atomes d'oxygène ne modifient pas la formule de base du calcul du DI.
Le saviez-vous ?
La molécule de benzène (\(C_6H_6\)) a un degré d'insaturation de 4. Cela correspond à trois doubles liaisons et un cycle, ce qui correspond bien à sa structure aromatique bien connue.
FAQ
Les halogènes (F, Cl, Br, I) se comptent comme des hydrogènes. Pour chaque azote, on ajoute un carbone et un hydrogène à la formule équivalente avant le calcul (ou on utilise la formule générale qui soustrait N/2). L'oxygène et le soufre n'ont pas d'effet.Comment les autres atomes affectent-ils le calcul du DI ?
Résultat Final
A vous de jouer
Calculez le degré d'insaturation pour le TNT (trinitrotoluène), de formule \(C_7H_5N_3O_6\).
Question 3 : Identifiez le pic de base. Proposez une structure pour le fragment correspondant et expliquez sa formation par un clivage alpha.
Principe
Le pic de base représente l'ion le plus stable formé lors de la fragmentation. Son identification est clé, car sa structure nous renseigne sur les parties les plus stables de la molécule, souvent à proximité d'un groupe fonctionnel.
Mini-Cours
Le clivage alpha dans les composés carbonylés est la rupture de la liaison σ entre le carbone du carbonyle (Cα) et un carbone adjacent. Cette fragmentation est très favorable car elle produit un ion acylium \([R-C≡O]^+\) stabilisé par une structure de résonance où chaque atome possède un octet complet d'électrons.
Remarque Pédagogique
Quand vous voyez un pic très intense, demandez-vous "Quelle partie de ma molécule pourrait former un cation particulièrement stable ?". Pour les cétones, pensez immédiatement aux ions acylium formés par clivage alpha.
Normes
La représentation des mécanismes de fragmentation en spectrométrie de masse utilise des flèches à une seule pointe (hameçon) pour indiquer le mouvement d'un seul électron, typique des processus radicalaires.
Formule(s)
Schéma général du Clivage Alpha
Hypothèses
- La fragmentation suit les voies de plus basse énergie, menant aux produits les plus stables.
- Le pic de base (m/z=43) résulte d'une simple rupture de liaison depuis l'ion moléculaire.
Donnée(s)
| Paramètre | Valeur |
|---|---|
| Pic de Base (m/z) | 43 |
| Abondance Relative | 100% |
Astuces
Créez une petite table mentale des masses de fragments courants : CH₃=15, C₂H₅=29, C₃H₇=43, CH₃CO=43. Voir un pic à m/z 43 doit immédiatement vous faire penser à un groupe propyle ou acétyle.
Schéma (Avant les calculs)
Sites de Clivage Alpha sur la Pentan-2-one
Calcul(s)
Masse du fragment acétyle
Schéma (Après les calculs)
Fragmentation par Clivage Alpha (α₁)
Réflexions
La présence d'un pic de base intense à m/z 43 est un indice extrêmement fort que le composé inconnu est une méthylcétone. La grande stabilité de l'ion acylium explique pourquoi cette voie de fragmentation domine toutes les autres.
Points de vigilance
Attention, un pic à m/z 43 peut aussi correspondre à un ion propyle \([C_3H_7]^+\). Il faut utiliser les autres fragments du spectre pour confirmer qu'il s'agit bien d'un fragment oxygéné (ion acylium) et non d'un simple fragment alkyle.
Points à retenir
- Le pic de base est l'ion le plus stable.
- Le clivage alpha est une fragmentation majeure des cétones.
- Un pic à m/z 43 est souvent un indicateur d'un groupe acétyle (CH₃CO-).
Le saviez-vous ?
La structure résonante de l'ion acylium, \([R-C=O]^+ \leftrightarrow [R-C≡O]^+\), est si stable qu'elle est souvent la seule forme ionique observée après fragmentation, même si d'autres cations pourraient théoriquement se former.
FAQ
En général, la fragmentation favorise la perte du plus grand radical alkyle, car cela conduit à la formation de l'ion le plus stable (et les radicaux alkyles plus grands sont légèrement plus stables). Dans ce cas, la perte du radical propyle est plus favorable que la perte du radical méthyle (qui donnerait le pic à m/z 71).Pourquoi la perte du groupe propyle est-elle plus favorable que la perte du groupe méthyle ?
Résultat Final
A vous de jouer
Quelle serait la masse du pic de base pour la butan-2-one, \(CH_3COCH_2CH_3\), en supposant qu'il est formé par le même type de clivage alpha (perte du plus grand groupe alkyle) ?
Question 4 : Le pic à m/z = 58 est caractéristique d'un mécanisme de réarrangement. Nommez ce réarrangement et dessinez le mécanisme détaillé.
Principe
Les fragmentations ne sont pas toujours de simples ruptures de liaisons. Les réarrangements sont des processus intramoléculaires où des atomes se déplacent avant ou pendant la fragmentation. Le réarrangement de McLafferty est l'un des plus importants et des plus diagnostiques en spectrométrie de masse.
Mini-Cours
Le réarrangement de McLafferty nécessite deux conditions structurelles : 1) la présence d'un groupe C=O (ou C=X) et 2) la présence d'un atome d'hydrogène sur le carbone en position gamma (γ) par rapport au C=O. Le processus se déroule via un état de transition cyclique à six membres, ce qui est énergétiquement favorable.
Remarque Pédagogique
Un pic de masse paire dans le spectre d'un composé contenant uniquement C, H, et O est un signal d'alarme ! Il crie "Réarrangement de McLafferty !". Cherchez immédiatement si votre structure putative possède un hydrogène en gamma.
Normes
Le mécanisme est représenté par une série de flèches "hameçon" montrant le déplacement concerté de trois paires d'électrons au sein de l'état de transition cyclique.
Formule(s)
Calcul de la masse du fragment
Hypothèses
- La molécule peut adopter la conformation nécessaire pour que l'hydrogène en gamma puisse atteindre l'oxygène du carbonyle.
- Le pic à m/z 58 est bien le résultat de ce réarrangement et non d'une fragmentation accidentelle.
Donnée(s)
| Paramètre | Valeur |
|---|---|
| Masse de l'ion moléculaire (m/z) | 86 |
| Masse du pic de réarrangement (m/z) | 58 |
Astuces
La masse 28 u.m.a. correspond à l'éthylène (\(C_2H_4\)). La perte d'une molécule neutre stable comme l'éthylène est une caractéristique typique du réarrangement de McLafferty.
Schéma (Avant les calculs)
Identification des Positions sur la Pentan-2-one
Calcul(s)
Calcul de la masse perdue
Calcul de la masse de l'ion énolique
Schéma (Après les calculs)
Réarrangement de McLafferty pour la 2-Pentanone
Réflexions
Ce pic à m/z 58 est une preuve très forte. Il confirme non seulement la présence d'un groupe carbonyle, mais il définit aussi la longueur de la chaîne carbonée : il doit y avoir une chaîne d'au moins 3 carbones (propyle) attachée au carbonyle pour qu'un hydrogène gamma soit disponible.
Points de vigilance
Assurez-vous de bien identifier le carbone gamma. Pour la pentan-2-one, \(CH_3(CO)CH_2(\alpha)CH_2(\beta)CH_3(\gamma)\), l'hydrogène est sur le C4. Pour la pentan-3-one, \(CH_3CH_2(CO)CH_2CH_3\), il n'y a pas d'hydrogène en gamma, donc pas de McLafferty possible !
Points à retenir
- Le réarrangement de McLafferty est une fragmentation clé pour les cétones, aldéhydes, esters et acides.
- Il requiert un H en position γ et produit un ion radicalaire de masse paire.
- C'est un excellent outil pour différencier des isomères.
Le saviez-vous ?
Le réarrangement de McLafferty est si fiable et prévisible qu'il est utilisé par les logiciels d'interprétation automatique des spectres de masse pour identifier rapidement la présence de groupes carbonyle dans des molécules inconnues.
FAQ
Le processus commence avec l'ion moléculaire, qui est déjà un ion radicalaire (M⁺•). Le réarrangement ne fait que déplacer des liaisons et des atomes à l'intérieur de cet ion. Comme aucune nouvelle charge n'est créée et aucun autre électron n'est perdu, le produit ionique conserve la nature d'ion radicalaire.Pourquoi l'ion formé est-il un ion radicalaire ?
Résultat Final
A vous de jouer
L'hexan-2-one (\(C_6H_{12}O\)) peut-elle subir un réarrangement de McLafferty ? Si oui, quelle serait la masse du fragment neutre perdu ?
Question 5 : Proposez une structure pour le composé et justifiez la présence du pic à m/z = 71.
Principe
La dernière étape de l'élucidation structurale consiste à assembler toutes les pièces du puzzle. Chaque information (masse molaire, DI, fragments clés) doit être cohérente avec une seule et unique structure candidate.
Mini-Cours
L'analyse structurale par SM est un processus déductif. On part d'informations générales (formule, DI) pour affiner les possibilités, puis on utilise les fragmentations spécifiques comme des "tests" pour valider ou invalider les hypothèses de structure. Une structure n'est confirmée que si elle peut expliquer tous les pics majeurs du spectre.
Remarque Pédagogique
Dressez une liste de tous vos indices. Éliminez systématiquement les isomères qui ne correspondent pas à l'un des indices. Par exemple, la pentan-3-one est éliminée car elle ne peut pas subir de réarrangement de McLafferty.
Normes
La proposition finale d'une structure doit être conforme aux règles de la nomenclature IUPAC. Notre composé candidat est la pentan-2-one.
Formule(s)
Calcul de la perte d'un radical
Hypothèses
On suppose que le pic à m/z 71 provient d'une fragmentation simple et logique de la structure que nous avons déduite, la pentan-2-one.
Donnée(s)
| Paramètre | Valeur |
|---|---|
| Masse de l'ion moléculaire (m/z) | 86 |
| Masse du pic à justifier (m/z) | 71 |
Astuces
Une perte de 15 est presque toujours une perte d'un radical méthyle (•CH₃). Une perte de 29 est une perte de radical éthyle (•C₂H₅). Repérer ces pertes "M-15", "M-29", etc., est une méthode rapide pour identifier les groupes alkyles sur la périphérie d'une molécule.
Schéma (Avant les calculs)
Structure proposée : Pentan-2-one
Calcul(s)
Calcul de la masse perdue
Vérification de la masse du fragment
Schéma (Après les calculs)
Formation de l'ion \([M-15]^+\) (Clivage α₂)
Réflexions
La structure de la pentan-2-one explique parfaitement toutes les données observées : la masse molaire de 86, le DI de 1, le pic de base à 43 (perte de •C₃H₇), le pic de McLafferty à 58 (perte de C₂H₄), et le pic à 71 (perte de •CH₃). Aucun autre isomère (comme la pentan-3-one ou la 3-méthylbutan-2-one) ne peut expliquer l'ensemble de ces fragments.
Points de vigilance
Ne concluez jamais sur la base d'un seul fragment. Une structure n'est considérée comme correcte que si elle est compatible avec TOUTES les données significatives du spectre.
Points à retenir
- L'élucidation structurale est un processus de recoupement d'indices.
- Justifier chaque pic majeur est essentiel pour valider une structure.
- La connaissance des mécanismes de fragmentation classiques est indispensable.
Le saviez-vous ?
Pour confirmer sans ambiguïté une structure, les chimistes comparent le spectre de masse de leur produit inconnu avec celui d'un échantillon authentique de la molécule suspectée, provenant d'une base de données spectrale de référence comme celle du NIST (National Institute of Standards and Technology).
FAQ
Les deux pics proviennent d'un clivage alpha. Cependant, la fragmentation favorise la perte du radical le plus grand et le plus stable. Le radical propyle (perdu pour former m/z 43) est plus grand et plus stable que le radical méthyle (perdu pour former m/z 71), rendant la première fragmentation plus probable et donc le pic à m/z 43 plus intense.Pourquoi le pic à m/z 71 est-il moins intense que le pic à m/z 43 ?
Résultat Final
A vous de jouer
Quels seraient les deux principaux fragments de clivage alpha attendus pour la pentan-3-one, \(CH_3CH_2(CO)CH_2CH_3\) ?
Outil Interactif : Simulateur de Masse de Fragments
Utilisez cet outil pour calculer rapidement la masse de fragments hydrocarbonés simples. Ajustez le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène pour voir comment la masse du fragment change. Cela peut vous aider à identifier des fragments inconnus dans un spectre.
Paramètres du Fragment (\(C_xH_y\))
Résultats Clés
Quiz Final : Testez vos connaissances
1. Dans un spectre de masse par impact électronique, que représente le pic de base ?
2. Quelle est la principale caractéristique d'un ion formé par réarrangement de McLafferty ?
3. Un composé de formule \(C_6H_{12}O_2\) a un degré d'insaturation de :
4. Le clivage alpha dans un alcool comme le propan-2-ol, \([(CH_3)_2CHOH]^{+\bullet}\), conduit préférentiellement à la perte de :
5. Le pic M+1, plus faible que le pic M⁺•, est principalement dû à :
- Pic de l'Ion Moléculaire (M⁺•)
- Le pic correspondant à la molécule entière qui a perdu un électron. Sa valeur m/z donne la masse molaire du composé.
- Pic de Base
- Le pic le plus intense du spectre, correspondant à l'ion fragment le plus stable ou le plus abondant. Son intensité est arbitrairement fixée à 100%.
- Clivage Alpha (α-clivage)
- Rupture d'une liaison carbone-carbone adjacente à un hétéroatome (O, N, S) ou à un groupe insaturé. Pour les cétones, cela mène à un ion acylium stable.
- Réarrangement de McLafferty
- Fragmentation spécifique des composés carbonylés (et autres) ayant un hydrogène en position gamma. Elle implique le transfert de cet hydrogène et l'élimination d'une molécule d'alcène neutre.
- Degré d'Insaturation
- Nombre de liaisons π et/ou de cycles dans une molécule. C'est un outil utile pour restreindre les structures possibles à partir d'une formule brute.
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