Interprétation des Spectres de Masse

Interprétation des Spectres de Masse

Comprendre l’Interprétation des Spectres de Masse

Un échantillon organique inconnu a été analysé par spectrométrie de masse pour déterminer sa composition moléculaire. Le spectre de masse obtenu montre un pic majeur (le pic de masse le plus intense, souvent appelé le pic base) ainsi que plusieurs autres pics significatifs.

Données du Spectre de Masse:

  • Pic M/z (rapport masse/charge) : Intensité relative (% du pic base)
    • 29 : 10%
    • 43 : 20%
    • 57 : 15%
    • 71 : 60%
    • 85 : 40%
    • 99 : 100%
    • 113 : 5%

Questions

  1. Identification du Pic Moléculaire
    • Déterminez le pic moléculaire dans le spectre donné. Expliquez pourquoi vous pensez que c’est le pic moléculaire.
  2. Calcul de la Formule Moléculaire
    • En supposant que le pic moléculaire est à M/z 99 et que la molécule contient uniquement du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, calculez la formule moléculaire possible. Utilisez la composition en pourcentage pour déterminer la composition élémentaire possible. (Pensez à la règle des huit, CnH2n+2O, etc.)
  3. Interprétation des Fragments
    • Analysez les pics à M/z 29, 43, 57, 71, 85, et 113 pour déduire la structure possible de l’échantillon. Quelles pourraient être les structures de ces fragments ? Comment ces fragments peuvent-ils se former à partir de la structure parente ?
  4. Proposition de Structure
    • Proposez une structure moléculaire pour l’échantillon en vous basant sur les informations extraites des questions précédentes.

Indications pour les Calculs

  • Utilisez les masses atomiques approximatives suivantes : C = 12, H = 1, O = 16.
  • Considérez des rapports isotopiques et des motifs de fragmentation typiques pour les composés organiques (perte de groupes alkyle, formation de cations oxonium, etc.).

Correction : Interprétation des Spectres de Masse

1. Identification du Pic Moléculaire

Le pic moléculaire est généralement le pic avec le rapport m/z le plus élevé qui représente probablement la molécule entière avant fragmentation.

Dans les données fournies, le pic le plus élevé est à m/z 99 avec 100% d’intensité relative, ce qui suggère qu’il s’agit du pic moléculaire.

Ce pic est généralement considéré comme le plus fiable pour identifier la masse moléculaire de l’analyte pur.

2. Calcul de la Formule Moléculaire

Supposons que la molécule contienne C, H, et O. Les masses molaires sont : C = 12\,u, H = 1\,u, et O = 16\,u.

Pour un rapport m/z = 99, la formule moléculaire \(\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z\) doit satisfaire l’équation suivante:

\[ 12x + y + 16z = 99 \]

Essayons de trouver des valeurs raisonnables pour \(x\), \(y\), et \(z\) :

Premier essai :

\[ x = 6, y = 2, z = 3 \] \[ = 12(6) + 2 + 16(3) \] \[ = 72 + 2 + 48 \] \[ = 122\, (\text{trop élevé}) \]

Deuxième essai :

\[ x = 5, y = 10, z = 2 \] \[ = 12(5) + 10 + 16(2) \] \[ = 60 + 10 + 32 \] \[ = 102\, (\text{toujours trop élevé}) \]

Troisième essai :

\[ x = 6, y = 10, z = 1 \]
\[ = 12(6) + 10 + 16(1) \] \[ = 72 + 10 + 16 \] \[ = 98\, (\text{très proche}) \]

Ainsi, la formule moléculaire \(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}\) est un bon candidat.

3. Interprétation des Fragments

Pour les pics à m/z 29, 43, 57, 71, 85, et 113, nous devons réfléchir à des fragments plausibles :

  • m/z 29 : Typiquement C2H5+.
  • m/z 43 : Possiblement C3H7+.
  • m/z 57 : C4H9+ est un choix possible.
  • m/z 71 : Peut représenter C5H11+.
  • m/z 85 : C6H13+ peut être envisagé si nous considérons une forme linéaire et saturée.
  • m/z 113 : Ce pic dépasse le pic moléculaire, il pourrait s’agir d’un adduit ou d’une impureté.

4. Proposition de Structure

Avec la formule moléculaire C6H10O et les fragments observés, on peut envisager une molécule avec une structure cyclique ou une chaîne linéaire comportant une fonctionnalité oxygène telle qu’une cétone ou un alcool.

Une proposition pourrait être le cyclohexanol, qui correspond à la masse et peut logiquement expliquer les fragments observés par des mécanismes de perte d’eau ou de rupture de la chaîne carbonée.

Interprétation des Spectres de Masse

D’autres exercices de chimie université:

0 commentaires

Soumettre un commentaire

Votre adresse e-mail ne sera pas publiée. Les champs obligatoires sont indiqués avec *

Concentration d’une Solution par Titrage

Concentration d'une Solution par Titrage Acido-basique Comprendre la Concentration d'une Solution par Titrage Acido-basique Dans un laboratoire de chimie universitaire, les étudiants pratiquent des techniques de titrage pour analyser la concentration de substances...

Calcul du pH d’une Solution Tampon

Calcul du pH d'une Solution Tampon Comprendre le Calcul du pH d'une Solution Tampon Vous êtes chimiste dans un laboratoire de recherche travaillant sur la stabilité des solutions tampons pour des applications biomédicales. On vous demande de préparer une solution...

Application du Principe de Le Chatelier

Application du Principe de Le Chatelier Comprendre l'Application du Principe de Le Chatelier Dans l'industrie chimique, la synthèse de l'ammoniac (NH₃) est réalisée par la réaction entre le diazote (N₂) et le dihydrogène (H₂), connue sous le nom de réaction de Haber....

Calculs sur les Acides Nucléiques

Calculs sur les Acides Nucléiques Comprendre les Calculs sur les Acides Nucléiques Vous travaillez dans un laboratoire de recherche qui étudie les séquences génétiques de divers organismes. On vous donne un échantillon d'ADN purifié et on vous demande d'effectuer...

Hydrolyse des Triglycérides

Hydrolyse des Triglycérides Comprendre Hydrolyse des Triglycérides Les triglycérides sont des esters composés d'une molécule de glycérol et de trois chaînes d'acides gras. L'hydrolyse des triglycérides en présence d'une base, souvent appelée saponification, produit du...

Calcul du pH et du pKa d’une Solution

Calcul du pH et du pKa d'une Solution Comprendre le Calcul du pH et du pKa d'une Solution L'acide acétique (\(CH_3COOH\)) est un acide faible dont la constante de dissociation acide, \(Ka\), est de \(1.8 \times 10^{-5}\) à \(25^\circ C\). On prépare une solution en...

Synthèse du Polystyrène

Synthèse du Polystyrène Comprendre la Synthèse du Polystyrène La synthèse du polystyrène se fait par polymérisation radicalaire du styrène (C₈H₈). Dans cet exercice, nous allons calculer le rendement de la réaction, la quantité de monomère nécessaire, et la masse de...

Énergie de Liaison Ionique

Énergie de Liaison Ionique Comprendre l'Énergie de Liaison Ionique La formation d'une liaison ionique est un processus clé en chimie, impliquant la transfert d'électrons d'un atome à un autre et résultant en la formation de cations et d'anions. L'énergie de liaison...

Enthalpie de Réaction à Différentes Températures

Enthalpie de Réaction à Différentes Températures Comprendre l'Enthalpie de Réaction à Différentes Températures Considérons la réaction chimique suivante : C₆H₅CH₃(g) + 3H₂(g) ⇌ C₆H₁₁CH₃(g) À 25°C, les valeurs des enthalpies standard de formation (\(\Delta H_f^\circ\))...

Transformations Isochore et Isobare

Transformations Isochore et Isobare Comprendre les Transformations Isochore et Isobare Considérons une mole de N2 (g), traitée comme un gaz parfait à pression constante, qui est chauffée de 20°C à 100°C. Calculons la chaleur absorbée par le système dans les deux cas...