Groupes fonctionnels et nomenclature IUPAC

Groupes fonctionnels et nomenclature IUPAC

Comprendre les groupes fonctionnels et nomenclature IUPAC

On vous présente les formules structurelles de trois molécules organiques différentes. Pour chaque molécule, identifiez tous les groupes fonctionnels présents et nommez la molécule en utilisant les règles de nomenclature IUPAC.

Molécule A

La molécule A possède une chaîne carbonée de six atomes de carbone, avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché au deuxième carbone et un groupe éthyle (CH2CH3) attaché au quatrième carbone.

Molécule B

La molécule B est composée d’une chaîne de quatre atomes de carbone avec un groupe aldéhyde (CHO) attaché au premier carbone et un groupe chloro (-Cl) attaché au deuxième carbone.

Molécule C

La molécule C présente une chaîne de cinq atomes de carbone avec un double lien entre les troisième et quatrième carbones et un groupe carboxyle (-COOH) au premier carbone.

Instructions pour l’exercice

  1. Identification des groupes fonctionnels : Pour chaque molécule (A, B, C), listez tous les groupes fonctionnels présents.
  2. Nomenclature IUPAC : Nommez chaque molécule en suivant les règles de nomenclature IUPAC. Assurez-vous d’indiquer la position des groupes fonctionnels et des substituants sur la chaîne carbonée principale. Utilisez les préfixes et suffixes appropriés pour indiquer les groupes fonctionnels principaux et secondaires.

Correction : groupes fonctionnels et nomenclature IUPAC

Molécule A

  • Groupes fonctionnels identifiés :
    • Groupe hydroxyle (-OH), un groupe fonctionnel caractéristique des alcools.
    • Groupe éthyle (CH2CH3), qui est un substituant alkyle.
  • Nomenclature IUPAC :
    • La chaîne principale contient six atomes de carbone, donc le nom de base est l’hexane.
    • Le groupe hydroxyle a la priorité pour la numérotation, donc on commence à numéroter du côté le plus proche de ce groupe.
    • Le groupe hydroxyle est en position 2, donc on a un « 2-ol ».
    • Le groupe éthyle est en position 4, ajoutant un préfixe « 4-éthyl ».
    • Le nom IUPAC complet est 4-éthylhexan-2-ol.

Molécule B

  • Groupes fonctionnels identifiés :
    • Groupe aldéhyde (CHO), qui définit la molécule comme un aldéhyde.
    • Groupe chloro (-Cl), qui est un halogénure d’alkyle.
  • Nomenclature IUPAC :
    • La chaîne principale contient quatre atomes de carbone, donc le nom de base est le butane.
    • L’aldéhyde a la priorité pour la numérotation, et par convention, le carbone du groupe aldéhyde est toujours le numéro 1.
    • Le groupe chloro est en position 2, donc on ajoute « 2-chloro ».
    • Le suffixe pour un aldéhyde est « -al », et il n’est pas nécessaire de numéroter l’aldéhyde puisqu’il est toujours en position 1.
    • Le nom IUPAC complet est 2-chlorobutanal.

Molécule C

  • Groupes fonctionnels identifiés :
    • Groupe carboxyle (-COOH), qui définit la molécule comme un acide carboxylique.
    • Double lien entre les carbones 3 et 4, ce qui indique la présence d’une insaturation dans la molécule.
  • Nomenclature IUPAC :

    • La chaîne principale contient cinq atomes de carbone, donc le nom de base est le pentane.
    • Le groupe carboxyle a la priorité dans la numérotation, et par convention, le carbone du groupe carboxyle est toujours le numéro 1.
    • La présence d’un double lien entre les carbones 3 et 4 change le suffixe en « -ène » et ajoute la position du double lien devant ce suffixe.
    • Le nom IUPAC complet est acide pent-3-énoïque.

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